Mulai dari situ karir Jesse semakin meroket, dia berkarier menjadi Venture Investor di Playground Global, yangmana itu telah dijalani selama empat bulan, sejak bulan Juni hingga bulan September 2020.
Baca Juga: Setelah Menelan Kekalahan, Burnley Kembali Terdegradasi dari Liga Inggris
Selain itu, Jesse juga berperan sebagai investor The 21 Fund, yangmana itu merupakan seed funding yang berinvestasi pada ide-ide bisnis yang disampaikan mahasiswa GSB Universitas Stanford.***